Довлатов считал себя человеком мрачным. «Главное, — писал он в одном письме, — не подумай, что я весёлый и тем более счастливый человек». И вторил себе в другом: «Тоска эта блядская, как свойство характера, не зависит от обстоятельств». Я ему не верил до тех пор, пока сам с ней не познакомился. Мне кажется, это напрямую связано с возрастом. Только доживя до того времени, когда следующее поколение повторяет твои ошибки, ты убеждаешься в неуникальности своего существования. Тоска — это осознание того предела, о существовании которого в юности только знаешь, а в зрелости убеждаешься. Источник тоски — в безнадёжной ограниченности твоего опыта, которая саркастически контрастирует с неисчерпаемостью бытия. От трагедии тоску отличает беспросветность, потому что она не кончается смертью.
«Печаль и страх, — пишет Довлатов, — реакция на время. Тоска и ужас — реакция на вечность». Дело ведь не в том, что жизнь коротка — она скорее слишком длинна, ибо позволяет себе повторяться. Желая продемонстрировать истинные размеры бездны, Камю взял в герои Сизифа, показывая, что вечная жизнь ничуть не лучше обыкновенной. Когда доходит до главных вопросов, вечность нема, как мгновение. Бродский называл это чувство скукой и советовал доверять ей больше, чем всему остальному. Соглашаясь с ним, Довлатов писал: «Мещане — это люди, которые уверены, что им должно быть хорошо». Для художника прелесть тоски в том, что она просвечивает сквозь жизнь, как грунт сквозь краски. Тоска — дно мира, поэтому и идти отсюда можно только вверх. Но тот, кто поднялся, не похож на того, кто не опускался. Раньше в довлатовском смехе меня огорчал привкус ипохондрии. Но теперь я понимаю, что без неё юмор, как выдохшееся шампанское: градусы те же, но праздника нет.